сечовина , або карбамід , CO (NH2) 2 являє собою речовина , Що має величезне значення при обміні речовин в тварин організмах . Вона міститься у великих кількостях в сечі людини і ссавців тварин, звідки походить і її назва. Відкрита вона була в сечі Руеллія (одна тисяча сімсот сімдесят три); склад її встановив Праут (1818).
В сечі людини міститься близько 2% сечовини . Доросла людина щодня виділяє з сечею близько 20 г сечовини . при обміні речовин у ссавців 80% азоту виділяється у вигляді сечовини і лише 20% припадає на частку інших азотистих речовин . навпаки, сеча птахів, рептилій і виділення безхребетних містять головним чином сечову кислоту . невеликі кількості сечовини містяться в крові ссавців; кров ж акули містить майже стільки ж сечовини , скільки сеча людини. невелику кількість сечовини містяться і в рослинах. В організмах сечовина утворюється з білкових речовин .
для виділення сечовини сечу випарюють з азотною кислотою , Причому кристалізується азотнокисла сіль сечовини , З якої обробкою карбонатом барію можна виділити вільну сечовину :
від нітрату барію сечовину можна відокремити розчиненням її в спирті .
вперше сечовина була отримана синтетично Велером (1828) шляхом випарювання розчину ціановокислого амонію (суміші цианата калію і сульфату амонію ); при цьому ціановокислого амоній изомеризуется в сечовину :
цю реакцію можна розглядати як приєднання аміаку до ізоціанової кислоті :
Уокер іГемблі (1895) показали, що у водному розчині ізомеризація ціановокислого амонію в сечовину є оборотною реакцією , причому рівновагу
вгорячую розчині досягається при вмісті декількох відсотків цианата .
сечовина може бути отримана також всіма звичайними способами отримання амідів кислот , Наприклад: дією діалкілкарбонатов або фосгену на аміак , нагріванням карбонату або карбамат амонію .
Крім того, сечовина може бути отримана приєднанням води до ціанамід
а також з аміаку і двоокису вуглецю нагріванням під тиском
з проміжним утворенням карбаміновокіслого амонію .
У техніці цей спосіб отримання сечовини є найважливішим.
сечовина кристалізується з води у вигляді схожих на кристали калієвої селітри довгих плоских призм, легко розчинних у воді і спирті , Що плавляться при 133 ° С. При обережному нагріванні в вакуумі вона може бути перегнати; при 160-190 ° С переганяється ціановокислого амоній , А при більш сильному нагріванні при атмосферному тиску сечовина розкладається з утворенням аміаку , вуглекислоти , біурета , цианурової кислоти та ін.
сечовина на лакмус нейтральна, але дає солеобразние з'єднання з одним еквівалентом кислот . азотнокисла сіль сечовини CO (NH2) 2 ∙ HNO3, а також її щавлевокислого сіль 2CO (NH2) 2 ∙ H2C2O4 досить важко розчиняються. З солями металів сечовина дає кристалічні комплексні сполуки , Наприклад CO (NH2) 2 ∙ NaCl ∙ Н2О.
Подібно до інших амідів, сечовина при дії кислот і лугів при нагріванні може обмилюють з утворенням вуглекислоти і аміаку :
Та ж реакція може протікати під дією ензимів , званих уреаза . Цим обумовлено так зване «аміачне бродіння» сечі . багато уреази містить екстракт бобів сої.
дія на сечовину азотної кислоти , Як і в випадку інших амідів, веде до утворення СО2 з виділенням азоту :
вільний азот виділяється з сечовини також при дії гіпохлоритів і гіпоброміти :
Як показав П. І. Шестаков, початковим продуктом при дії брому і лугу на сечовину є гідразин NH2-NH2, утворення якого аналогічно утворенню амінів з амідів кислот . виділення азоту є результат подальшого дії гіпохлоритів (або гіпоброміти ) на гідразин :
На цій реакції заснований один з методів кількісного визначення сечовини в сечі , Коли вимірюється кількість газоподібного азоту (Спосіб А. П. Бородіна).
Інший спосіб визначення сечовини (Спосіб Лібіха) заснований на здатності сечовини давати з азотнокислої сіллю окису ртуті нерозчинний осад складу 2CO (NH2) 2 ∙ Hg (NO3) 2 ∙ HgO.
Найбільш точні способи визначення сечовини засновані на обмиленні її в присутності фосфорної кислоти , Причому інші дають аміак домішки сечі попередньо видаляють різними способами. після омилення додають луг , аміак відганяють з парами води і титрують звичайним способом.
В даний час сечовина виходить в промисловості у величезних кількостях. Вона є висококонцентрованим азотним добривом (Містить 46,3% азоту ) І цінною добавкою до бідному білками корму для жуйних тварин, що поставляє азот і сприяє біохімічному синтезу білків в організмі . продукти конденсації сечовини з формальдегідом широко застосовуються для отримання карбамідних смол , Що йдуть на виготовлення пластичних мас і поверхневих покриттів.
сечовина іноді реагує так, як якщо б вона мала таутомерну будова ізомочевіни
Похідні ізомочевіни виходять приєднанням спиртів до ціанамід у присутності соляної кислоти :
Тоді як при обмиленні алкілмочевін виходять аміни , при обмиленні алкілізомочевін алкильная група відщеплюється з утворенням спирту . цими реакціями встановлено будову ізомерних похідних цих двох рядів.
сечовина утворює нерозчинні в метанолі кристалічні аддукти з багатьма алифатическими сполуками нормального будови - нерозгалуженими парафинами , олефинами , спиртами , простими ефірами , альдегидами , кетонами , Моно- і дікарбоновими кислотами , Моно- і дігалогенідах, амінами , нітрилом , А також з Тіоспирти і тіоефір . аддукти з сечовиною дають вуглеводні , Починаючи з н -гептан, кислоти - починаючи з н -масляний, спирти - з н -гексанола, а кетони - вже починаючи з ацетону . вода розкладає ці аддукти на вихідні сполуки. Те ж відбувається при нагріванні аддуктов , Які тому не мають певних температур плавлення .
ці аддукти утворюються не за рахунок виникнення валентних зв'язків, а являють собою сполуки включення , Що існують тільки в твердому, кристалічному стані .
